24 августа 1995 года состоялся релиз Windows 95 (с кодовым именем Chicago), которая стала значительной вехой на пути развития операционных систем Windows. Унифицировав прежде отдельные продукты MS-DOS и Windows, Windows 95 предложила немало усовершенствований по сравнению с версиями Windows 3.0 и 3.1. Она же ознаменовала собой переход от 16-разрядной к 32-разрядной архитектуре.
Именно в Windows 95 появилось меню «Пуск», на рабочем столе появились иконки быстрого доступа к файлам, папкам и приложениям, запущенные программы отображались на панели задач. Здесь же появились элементы управления громкостью, часы и отображение запущенных в фоновом режиме программ. Среди других новшеств были Корзина, сеть MSN, функциональность Plug-and-Play.
Сейчас эти элементы стали давно привычными, но тогда они были в новинку, в том числе меню «Пуск». Поначалу система поставлялась без браузера Internet Explorer, который позднее вошёл в неё в качестве отдельного дополнения. Знакомым логотипом браузер обзавёлся только к третьей версии. В Internet Explorer 4 опционально стала доступна возможность просмотра контента из глобальной сети прямо на рабочем столе благодаря Windows Desktop Update.
Влияние Windows 95 прослеживается и сейчас, и современные версии систем Windows обладают многими возможностями, с которыми пользователи впервые познакомились 20 лет назад.